Billiga flyg till Kalamata går att få tag i året om. Billiga flyg till Kalamata avgår från Gatwick-flygplatsen, nära London, och från Manchesters flygplats. Brittiska medborgare behöver inget visum för att resa in i Grekland så länge de har giltigt pass eller ID-kort. Flyg till Kalamata ankommer Kalamata International Airport. Bussar till Kalamatas stadskärna finns tillgängliga vid busshållplatsen utanför flygplatsterminalen. Taxibilar med taxameter kan förhyras i taxizonerna utanför flygplatsen. Priserna måste avtalas innan man stiger in i fordonet.

Kalamata är anlagd i ett rutmönster, vilket gör det mycket lätt ta sig fram till fots. Staden har inte något särdeles effektivt kollektivt transportnät, och många besökare föredrar att hyra bil eller motorcykel för att ta sig runt. Det finns ett nät av lokalbussar för resor runt staden. Biljetter kan köpas av föraren ombord på bussen eller i utvalda kiosker kring Kalamata.

En rundtur i Kalamatas historiska stadscentrum tar besökarna med på en resa tillbaka i tiden. Det arkeologiska museet Benakei har en omfattande samling föremål som spänner över tusentals år. Studera Kalamatas förflutna på det pyttelilla museet för historia och folkminnen, som rymmer en samling av utställningsföremål från den messeniska kulturen. Vandra upp till Kalamatas slott, som ligger på en kulle med utsikt över staden. Njut av ett uppehåll på toppen och förundras av den storslagna utsikten över staden och ut till havs. På vägen ned, stannar du och tar en titt på Sankt Johannes-templet, som byggdes strax efter den bysantinska eran. Besök Apostlakyrkan för att få se det lilla kapell där den grekiska revolutionen inleddes 1821. De smala gator som omger Apostlakyrkan utgör det mesta av Kalamatas gamla stad, och ger en inblick i stadens historia.

De små gränderna, som utgör stora delar av Kalamatas gamla stad, kantas av en mängd privatägda butiker, varav vissa har hållit öppet i årtionden. Besök sidenväverierna i det historiska Kalograion-klostret för att köpa några handvävda näsdukar och halsdukar som souvenirer. Kalamatas oliver (och olivolja) har ofta ansetts vara bland de bästa i världen. De finns att få tag på i livsmedelsmarknaden nära busstationen, liksom från många stormarknader och butiker runt staden. Området kring småbåtshamnen är fullmatat med restauranger som dukar upp inhemska och utländska maträtter. Menyn på To Limeni innehåller färsk fisk och skaldjur och klassiska tavernarätter, drypande av mängder av traktens olivolja. Bege dig till Aristomenous för att få njuta av den ljumma nattluften på en av de många uteserveringarna.